在大眾印象中，蔡依林是一個不斷跟自己死磕的“地才”，旋轉跳躍，永不停歇。大眾不認可她，她就拚命練習把自己逼成超能運動員，體操芭蕾樣樣都來；永遠踩着超過10cm的恨天高，一站上舞台就會slay全場。
其實剛剛出道的時候蔡依林也是走小女生路線的，以“少男殺手”封號出道，但是一出道就被指抄襲徐懷鈺，更被音樂人陳珊妮和林暐哲點名為“十大爛歌手”。而蔡依林事業的轉折點和周杰倫脫不開關係，從《看我72變》開始，蔡依林和周杰倫合作，事業漸有起色，《城堡》更讓她穩固了江山。
在音樂合作外，也有一些愛情萌芽在滋長。可是越相處兩人的分歧卻越大，周杰倫對蔡依林提議的娛樂計劃沒有反應；蔡依林永遠不明白周杰倫的內心想法；周杰倫看重男人的面子；蔡依林不願意公開承認兩人的關係。種種分歧的積累，最後兩人還是分手了。
分手後蔡依林和經濟公司達成了“三不原則”：不收周杰倫新歌、不上侯佩岑節目、不與周杰倫同台。而後來周杰倫娶了小自己14歲的混血美女昆凌，也在2010年率先伸出橄欖枝，邀請蔡依林現身自己的演唱會。當年雙J同台轟動一時，也證明了兩位當事人已經放下了過往。
而蔡依林一直很少有緋聞傳出，專心在歌壇發展事業，上一段戀愛是和身高188的帥氣男模錦榮。錦榮比蔡依林小6歲，是一位新西蘭籍華裔，兩人在合作拍攝MV時認識。錦榮也是蔡依林出道至今唯一高調認愛的男生，可是這段戀情並不被大眾看好，除了因為是姐弟戀外，女強男弱也是很重要的原因。
兩人是典型的女強男弱，一個是天后一個是36線小男模，台灣媒體一直都說錦榮是為了錢才貼上蔡依林的，所以兩人的戀情一直不被看好。和蔡依林在一起後，名字總是和對方綁在一起，錦榮早期接受採訪時表示壓力很大！但是兩人並不介意，把小日子過得甜滋滋，多次被媒體拍到一同逛夜市、會友人。
可是相愛6年後，這段感情還是走到了終點。錦榮想要安定下來，擁有一個家，可是蔡依林忙於事業，戀愛都沒工夫好好談，更沒辦法一下子進入到婚姻生活。並且蔡依林還是一位不婚主義者，多次強調婚姻是件沒必要的事情。曾經在採訪中說到：“為什麼一定要那一紙證書？那會讓自己還是讓別人更高興？”
而今蔡依林即將邁進40歲，在醫學上，將超過35歲的產婦定義為高齡產婦。高齡產婦面臨著很多危險和困難：隨着年紀的增長，高齡產婦的難產、流產率比年輕孕婦高了3倍，並且極容易出現妊娠高血壓綜合症、糖尿病、心臟病等併發症。
而且女性體內卵子的數量和質量會一直隨着女性年齡的增長而下降。隨着卵子數目的下降，女性受孕幾率也會下降；隨着卵子質量的下降，胎兒容易畸形或攜帶遺傳病。
不過作為年收入過億的歌壇天后，蔡依林如果想要做母親完全可以通過第三代試管技術這樣的醫療手段來增加臨床妊娠率和胚胎着床率，最大限度地避免流產、胎停等問題，而且可以通過PGS/PGD技術對胎兒進行染色體與遺傳病基因篩查，盡最大努力優生優育，保障胎兒的健康！
不過，就像蔡依林自己說的那樣，一定要找到自己最喜歡的，千萬不要為了結婚而結婚！希望她能夠找到自己對的人！
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