據台灣《中時電子報》報道,蔡英文日前雖表態參選2020，但在各民調中仍持續落後給潛在候選人。台灣名嘴苦苓稍早撰寫《蔡英文的五個不該》一文，他諷刺蔡英文好像覺得2018輸的還不夠多，直言大家在意台灣地區領導人的人品、領導能力及政策，若這些「不該」繼續發生，12%到15%的支持度也只是剛好而已。
蔡英文2016挾著超高聲望入「府」，民進黨也在台立法機構拿下多數席次，達成「完全執政」。蔡當局主政後不僅兩岸關係不佳，許多政策也不得民心，導致支持度持續下滑。不過蔡英文日前接受CNN專訪時公開表示，2020年她將尋求連任，競選台灣地區領導人，也有信心贏得勝選，「我準備好了」。
苦苓稍早發文提及蔡英文的五個不該，首先，他認為蔡英文不該酸韓國瑜「好幾個陸委會主委」。他說對於兩岸政策，全台民眾都有資格發表評論，若不同意韓國瑜對兩岸政策的看法，大可在臉書上發文駁斥，或請「陸委會主委」陳明通公開闡述當局政策，蔡英文卻用「好幾個陸委會主委」去譏諷，完全失去高度。「你想要學做網紅，卻變成了酸民，你要學的還很多呢！」
第二點，苦苓認為蔡英文不該縱容蔡辦發言人黃重諺在臉書罵人「喝醉酒的土包子」，因這種態度不但傲慢，而且充滿歧視，作為上司，蔡英文應嚴厲斥責並叫他出來公開道歉。但蔡英文卻說「那是他自己的事」，「結果他什麼都沒做，一點擔當也沒有，而你做為領導人，竟也是一點擔當也沒有」。
苦苓說第三個不該是蔡英文不該放任蘇貞昌批評朱立倫主張重啟核四是「吃重咸」。他說身為行政最高負責人，可以堅持「非核家園」也可批評朱立倫，但不該胡亂臆測人心，用粗俗露骨的字眼批評對方，「不但失去了應有的高度，更顯得沒有氣量」。苦苓說要接地氣，是要去跟民眾在一起，苦民所苦，知道民眾的需求，既然行政機構負責人是蔡英文任命的，就該好好的勸導他謹言慎行。
「不該任命民進黨籍的李進勇擔任中選會主委」則為苦苓認為的第四個不該。苦苓說既然是各黨相爭，應該照例由無黨籍人士，出任「中選會主委」，大家才會心服口服。現在派了民進黨的李進勇來，就算他退出民進黨，也難獲得大家的信任，到時選舉一旦有所紛爭，一定會懷疑到他的頭上，甚至認為蔡英文就是怕輸，才派他來準備「作弊」的。
最後，苦苓說蔡英文不該派彰化縣長落選人魏明谷出任台水董事長。他說台灣水資源日益匱乏，水費多年不漲也造成營運問題，都需要有能力的人來解決。魏明谷除擔任過縣議員和「立委」，既沒有發表過有關水資源的論述，也沒任何經營公司的資歷，派去擔任台水董事長，「請問這不叫酬庸，什麼是酬庸？這不是肥貓，什麼是肥貓？」苦苓說看來蔡英文不是用人唯才，而是用人唯「忠」，只要乖乖跟著她，吃香喝辣都不用愁。
「這樣看起來，你好像覺得2018輸的還不夠多，還想再多輸一點是嗎？」苦苓直言，大家更在意領導人的人品、領導能力及政策，假如蔡英文讓這些「不該」繼續發生，那12%到15%的支持度，只是剛好而已。
