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吳鎮宇是香港電影中邪派的代表，斜眼看人的獨特方式被奉為黑社會題材中兇狠霸氣的經典，被周潤發稱為mark之後最帥氣有型的持槍動作。大眾記憶中的熒幕形象也一貫是面露邪性、兇狠霸氣的黑社會人士，香港人對其評價極高：最具個性的實力派藝人。
80年代的香港電影蓬勃發展，很多藝人都是通過TVB的藝人培訓班的選拔而出道，這也給了香港很多底層人士卻想靠演藝而解決生活負擔提供了一條出路。而吳鎮宇也是這芸芸眾生的一位。吳鎮宇報考無線藝員培訓班失敗3次，第一次讀稿的環節就被淘汰；第二次因劇本演的不好而被淘汰；更可惜的第三次被拒是眼睛看鏡頭有鬥雞眼的問題。
一而再的失敗並沒有打敗吳鎮宇的信心，但自己天生的眼神缺陷卻讓他覺得註定與演戲無緣。心灰意冷的他剃了個光頭，去芭提雅的寺廟短期的出家了。而一個機緣巧合的乘計程車，司機看吳鎮宇這個小夥子挺帥，就主動拉他到無線再次報名。面試時老師問：「學佛和做演員有什麼關係？」「學佛和做演員都是放下自己！」的深刻理解打動了老師，這一次的成功也讓吳鎮宇成為83無線培訓班的一員，和梁朝偉、周星馳、歐陽震華等一眾新人成為同班同學。
兩年後順利畢業，吳鎮宇簽約無線正式入行，然而剛開始的幾年，一直在TVB電視劇中跑龍套角色出鏡，甚至連台詞都沒有，例如83版《射鵰英雄傳》中的「店小二」。在80年代中後期電影市場的火爆讓吳鎮宇極為動心，當時電影界乃周潤發、劉德華等人的天下，一直想突破表演的吳鎮宇只是在80年代末期90年代初的一些電影中做男三、四，甚至五、六號小配角，比如1989年劉德華《傲氣雄鷹》中的男四號。1992年，與無線的8年合約到期，吳鎮宇毅然決定徹底投身電影圈。
混跡香港電影數年，但一直飾演不溫不火的小角色。吳鎮宇有一次去唱k的時候遇到一個說話口吃還凶神惡煞的人，這給了他創作靈感，他把一個心理極度瘋狂歇斯底里神經質的形象灌入他所演繹的角色中，卻一炮而紅，96年的《古惑仔之人在江湖》和《旺角渣fit人》中的靚坤一角深入人心，極端反覆的性格，不形於外的威懾力。
到了世紀之交，吳鎮宇遇到了亦師亦友的葉偉信，開始了其短暫而輝煌的表演巔峰期。兩部口碑之作《爆裂刑警》、《朱麗葉與梁山伯》問世，都獲得香港金像獎最佳男主角提名，即使沒問鼎但奠定了吳鎮宇實力派演技的地位。一個懂你的導演與演員絕對相輔相成，如梁朝偉和王家衛、李連杰和徐克、葛優和馮小剛。沒有人能夠隨隨便便成功，現在的小鮮肉可以憑藉美顏加上炒作而紅，但老一輩演員都是通過生活的磨鍊，才達到實力派的水準。
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