在大众印象中，蔡依林是一个不断跟自己死磕的“地才”，旋转跳跃，永不停歇。大众不认可她，她就拼命练习把自己逼成超能运动员，体操芭蕾样样都来；永远踩着超过10cm的恨天高，一站上舞台就会slay全场。
其实刚刚出道的时候蔡依林也是走小女生路线的，以“少男杀手”封号出道，但是一出道就被指抄袭徐怀钰，更被音乐人陈珊妮和林暐哲点名为“十大烂歌手”。而蔡依林事业的转折点和周杰伦脱不开关系，从《看我72变》开始，蔡依林和周杰伦合作，事业渐有起色，《城堡》更让她稳固了江山。
在音乐合作外，也有一些爱情萌芽在滋长。可是越相处两人的分歧却越大，周杰伦对蔡依林提议的娱乐计划没有反应；蔡依林永远不明白周杰伦的内心想法；周杰伦看重男人的面子；蔡依林不愿意公开承认两人的关系。种种分歧的积累，最后两人还是分手了。
分手后蔡依林和经济公司达成了“三不原则”：不收周杰伦新歌、不上侯佩岑节目、不与周杰伦同台。而后来周杰伦娶了小自己14岁的混血美女昆凌，也在2010年率先伸出橄榄枝，邀请蔡依林现身自己的演唱会。当年双J同台轰动一时，也证明了两位当事人已经放下了过往。
而蔡依林一直很少有绯闻传出，专心在歌坛发展事业，上一段恋爱是和身高188的帅气男模锦荣。锦荣比蔡依林小6岁，是一位新西兰籍华裔，两人在合作拍摄MV时认识。锦荣也是蔡依林出道至今唯一高调认爱的男生，可是这段恋情并不被大众看好，除了因为是姐弟恋外，女强男弱也是很重要的原因。
两人是典型的女强男弱，一个是天后一个是36线小男模，台湾媒体一直都说锦荣是为了钱才贴上蔡依林的，所以两人的恋情一直不被看好。和蔡依林在一起后，名字总是和对方绑在一起，锦荣早期接受采访时表示压力很大！但是两人并不介意，把小日子过得甜滋滋，多次被媒体拍到一同逛夜市、会友人。
可是相爱6年后，这段感情还是走到了终点。锦荣想要安定下来，拥有一个家，可是蔡依林忙于事业，恋爱都没工夫好好谈，更没办法一下子进入到婚姻生活。并且蔡依林还是一位不婚主义者，多次强调婚姻是件没必要的事情。曾经在采访中说到：“为什么一定要那一纸证书？那会让自己还是让别人更高兴？”
而今蔡依林即将迈进40岁，在医学上，将超过35岁的产妇定义为高龄产妇。高龄产妇面临着很多危险和困难：随着年纪的增长，高龄产妇的难产、流产率比年轻孕妇高了3倍，并且极容易出现妊娠高血压综合症、糖尿病、心脏病等并发症。
而且女性体内卵子的数量和质量会一直随着女性年龄的增长而下降。随着卵子数目的下降，女性受孕几率也会下降；随着卵子质量的下降，胎儿容易畸形或携带遗传病。
不过作为年收入过亿的歌坛天后，蔡依林如果想要做母亲完全可以通过第三代试管技术这样的医疗手段来增加临床妊娠率和胚胎着床率，最大限度地避免流产、胎停等问题，而且可以通过PGS/PGD技术对胎儿进行染色体与遗传病基因筛查，尽最大努力优生优育，保障胎儿的健康！
不过，就像蔡依林自己说的那样，一定要找到自己最喜欢的，千万不要为了结婚而结婚！希望她能够找到自己对的人！
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