莱昂纳多如今是好莱坞炙手可热的巨星之一。对不起，我的意思是，好像他一直都是炙手可热的，他主演了很多部经典的世界级大片儿，比如说：泰坦尼克号、泰坦尼克、泰坦尼克撞冰山。好吧，反正我是不会花钱去浪费我四个小时宝贵时间来看撞山的故事，虽然，据传闻泰坦尼克号是阿凡达出现之前，全球票房最高的电影，没有之一。
因为主演了这些电影大片儿，莱昂纳多也因此获得了巨量的声望，和财富。既然有了钱，那么自然也有着众多的美女相伴，他被一个无比崇拜他的男人这样描述：狮子座的莱奥已经40岁了（现在可能大概得快六十了吧），将他的年龄除以二，你就得到了他本周离开迈阿密夜总会，所带走的美女人数，莱奥和每个在俱乐部认识的女孩，都成双离开了俱乐部，是的，他带着20个女孩离开了，莱奥和20个女孩，他是我的英雄，他的身边到处都是美女，就好像他要淹死在美女身上一样，每当他和那些美女在一起时，他的脸就变得很有趣。
不过，我是不会崇拜这个家伙的，听到这些，我只想用我沙包一样大的拳头，重重的乎在莱昂纳多脸上，带走那么多的美女，可恶！我这么帅，为何带走美女的不是我？
他喜欢什么类型的美女？TMZ报道说：莱昂纳多·迪卡普里奥喜欢带着一群女人在悉尼划船，在他庆祝自己生日时，邀请了一些兄弟，以及大量的美女嘉宾，更具体地说，这些嘉宾，显然包括80%的“模特”们，这个百分比，明显高于现在覆盖地球的水的百分比。
据知情人透露，莱昂纳多是真正的华尔街之狼（小李子曾主演过好莱坞大片华尔街之狼），在2012年，莱昂纳多·迪卡普里奥刚刚与超模艾琳·希瑟顿分手，那一天，在悉尼的一艘游艇上，一些女孩正在脱掉他们的外套，等一下，不能再往下说了，余下的事，请自行脑补。
有时，即使是狮子座也有一个糟糕的夜晚。2005年，这位巨星正试图离开帕丽斯·希尔顿前男友家的好莱坞山派对时（这个关系怎么听着有点儿乱），前模特艾瑞莎·威尔逊向他泼了一杯酒，然后用一个破瓶子割伤了他的脸。据报道，大约五年后，艾瑞莎·威尔逊从加拿大被引渡，被命令与莱昂纳多保持500英尺的距离，并被判处两年监禁。莱昂纳多在事件发生后很健康，但被送往医院，他需要缝17针来修补他脸上和脖子上的伤口。
一位前高盛银行家，揭示了莱昂纳多·迪卡普里奥愉快的派对生活：在一次上层人士的奢华派对中，富人和明星们支付了高达360万5773美元的酒吧账单，包括食品、饮料和顶级模特等项目的发票，加起来超过了360万美元，在这张庞大的酒吧账单里，包括65瓶约价值10万美元的香槟酒和3万8955美元的小费，其中，莱昂纳多·迪卡普里奥花费25万美元，帕里斯·希尔顿花费10万美元，梅根·福克斯花费25万美元，金·卡戴珊花费5万美元，基本上，我们被告知，在派对上，这些家伙花钱如流水，就像是将要没有了明天一样。
有钱人的世界，我们真的不懂，不是谁主办聚会谁掏钱吗？这玩意还带凑钱一起玩儿的？这些身家亿万的有钱人，行为还真是怪异，真是让人大开眼界。营销公司的首席财务官亚历克斯·科恩，描述了这场派对中，一系列客人和艺人的表现，以及他们极为壮观特色的这场狂欢，如肖恩“老爹”康姆斯、杰米福克斯和弗格森。。。。。。以下内容请自行脑补。
为了介绍女模特，莱昂纳多还为娱乐公司提供了大笔利润，这次活动中，娱乐公司获得了莱奥纳多达5000美元的报酬，这小李子还真是大方，如果是我的话，就收他8000美元了，这个娱乐公司真是没见过钱，给这么大个明星介绍女，呃，女工作人员，才收这么点儿钱，至少介绍费要和那一票女工作人员的费用相等，这才符合等价交换的原则嘛。等等，我似乎明白了点儿什么，莱昂纳多不会也从这些女工作人员身上抽回佣了吧，给这帮富人明星安排女工作人员，小李子拿大头，娱乐公司为了可以长期接生意，只好委屈一点儿了，我这个脑子，就是没人家聪明，反应都慢半拍，活该受穷的命。
莱昂纳多·迪卡普里奥喜欢和年轻人美女约会，这已经不是什么秘密了，一位曾经接近这位演员的消息人士，揭露了他给他的女朋友们设定交往的有效期：在他最近与刚满25岁的女友卡米拉·马龙分手后，四分之一个世纪的年龄，已经是这个绅士一般的莱昂纳多的极限，当一个女孩遇到他的那一刻，计时器就开始计时，如果她变老的速度太快，在一两年内，她就会在莱昂纳多身边消失，如果她变老的速度慢一些，那么在几年后，她也会在小李子身边消失。
一位声称与利奥关系密切的消息人士，说出了他令人毛骨悚然的约会习惯：“当女孩们到达25岁时，她们会想结婚并要求与莱奥的关系稳定下来，但这不是莱奥想要的。”，“他不想要一个家庭，也不想和那些可能向他施加压力的女人在一起。”消息人士补充说：“你可以看到莱奥他自己，也再随着时间的推移而衰老，但他的对约会女孩儿的范围，似乎在25岁这个的年龄达到顶峰。”
澳大利亚自由撰稿人玛丽·麦迪根说：“莱昂纳多的约会习惯，现在已经成为一个常见的笑话，是的！很有趣，但是，将25岁的年轻女孩儿，与比她大几十岁的男明星约会联系起来，似乎更是一种令人沮丧的事情。
这些美丽的女孩儿们，总是在20岁出头和莱昂纳多交往，而这种关系总是在她们25岁时就结束了。”她继续说：“不管我们愿不愿意承认，我们都熟知这些事！如果我们称女孩儿25岁为‘老’的话，那么他是什么呢？被称为古老吗？你有可能会倾向于认为这个人是个变态。呸！”
夜生活摄影师帕特里克·麦克马伦曾回忆说：“莱昂纳多和他好莱坞的兄弟，很热衷于在夜总会熬夜而且不给小费。他喜欢和模特在一起，看看那些漂亮的女孩——做普通男人想做的事。” 不给小费，哦！这糟糕透了，事实上，我也想和漂亮女孩儿在一起，并且我也不想给小费，可惜我不是小李子。就像是我们熟知的那句话：越有钱的人就越抠门，只有穷人才会穷大方。这句话是谁说的来着？不过我是真的没钱付小费，甚至连啤酒钱都付不起，但是莱昂纳多先生很显然不是这样。
