北京大学已经有百年校史，曾经有多位著名人物担任过校长，但是可能被大众广泛知晓的只有蔡元培一人。事实上，在民国初期，蒋梦麟先后主持北大校政十七年，是北京大学历史上任职最久的校长，他对北大做出的贡献仅次于蔡元培。
蒋梦麟是蔡元培的学生，也是蔡元培的接班人，他致力于“整饬纪律，发展群治，以补本校之不足”，将北大从一个学生运动频繁的地方变成了学术中心。有人评价他“学问不如蔡元培，但办事却比蔡元培高明”。情商如此高的他，却在感情生活方面一塌糊涂。
接受包办婚姻
蒋梦麟的原配名叫孙玉书，他们两个是父母包办婚姻的。蒋梦麟在前往美国念书前，听从了父母的建议，和孙玉书结婚了。孙玉书是一个没什么文化的女孩，但是长相清秀，当时也有许多男人对她穷追不舍，她生性善良，十分老实本分，和蒋梦麟还算合得来。在婚后，她为蒋梦麟生了四个孩子。
在婚后，孙玉书十分支持蒋梦麟的留学之路，她独自一人留在了家中照顾公公婆婆。但是勤俭持家、善良本分的她并没有完全打动蒋梦麟的心。蒋梦麟回国之后不久就成为了北京大学的教授，随着蒋梦麟社会地位越来越高，他觉得和孙玉书的共同话题越来越少，再加之聚少离多，感情十分生疏。
另娶兄弟遗孀
1928年，蒋梦麟的莫逆之交高仁山由于政治嫌疑被杀，高仁山遇害后，他的妻子陶曾谷悲伤欲绝，整日以泪洗面。蒋梦麟见此于心不忍，十分同情陶曾谷，便对她在生活上大大小小的的事情格外照顾。不久，蒋梦麟担任了国民政府教育部的部长，陶曾谷也成了他的秘书。两人每天朝夕相处，逐渐也变得暧昧了起来。
抛弃发妻
这是蒋梦麟的原配妻子孙玉书还在老家独守空房，一个人含辛茹苦地照顾他们的四个孩子。1933年，坠入爱河的蒋梦麟毅然决然地要和孙玉书离婚。他打算给陶曾谷一个名分。孙玉书尽管万般不愿意，但面对丈夫的毅然决然的态度，她只好答应。
蒋梦麟把要娶陶曾谷为妻这件事告知了所有的亲朋好友，当着胡适等一众好友的面他说：我爱好友，所以更爱他老婆，他与陶曾谷结婚纯属是因为尽朋友的义务，照顾陶曾谷。虽然蒋梦麟的话遭到了一众好友的反对，但是他还是义无反顾。
两人婚后生活恩爱有加。但是陶曾谷却特别爱管闲事，这也导致蒋梦麟身边的一众好友十分不喜欢她。虽然蒋梦麟在担任校长期间一直努力做好校长的本分，做什么事情都亲力亲为，但是在北大还是有一股反对他的势力，他们认为蒋梦麟以行政院秘书长兼任北大校长与当时大学校长不得兼任政府官员的规定不符，后来蒋梦麟深陷“倒蒋迎胡“风波中。
1949年，蒋梦麟带着他的妻子陶曾谷和孩子们来到台湾。也许是水土不服的缘故，陶曾谷身体一日不如一日，1958年，陶曾谷因病在台北去世。在去世之前，她交代自己的亲人一定要为蒋梦麟在她去世后找到一位情投意合的妻子，之后她的这位亲人为蒋梦麟一连找了好几个，但是始终没有如意的。
结识爱财之女
1959年，蒋梦麟在一个饭店里遇到了一个名叫徐贤乐的女人。徐贤乐出生名门，其父亲是一名学识渊博的机械专家，虽然她已经五十二岁了，但保养甚好，依旧光彩照人。在宴会结束的第二天，蒋梦麟就通知媒人，希望能够帮忙和徐贤乐牵线搭桥，而此时蒋梦麟已经七十四岁了。
在追求徐贤乐的过程中，蒋梦麟可谓是使出了浑身解数，他曾经为徐贤乐写过一份长达十页的肉麻情书，在信中他表示：“在我见过的一些女士中，你是最使我心动的人。”随着时间的推移，徐贤乐被蒋梦麟的才华和浪漫打动了，两人关系升温非常快，交往没多久就开始讨论谈婚论嫁的事宜了。
1961年1月，蒋梦麟对外宣布打算和徐贤乐结婚，这一消息立刻再次引来了亲朋好友的反对。因为徐贤乐在外名声十分不好，是出了名的爱钱财。胡适作为蒋梦麟半个世纪的好友自然也是十分激动。他住院期间还为蒋梦麟写了一封长长的信，希望他能三思而后行，但是蒋梦麟看都没看就扔进了垃圾桶。后来这封信还是被蒋梦麟当时的秘书偷偷捡起来，信的内容才能被我们得知。
闹剧收场 晚年凄惨
1961年，蒋梦麟不顾众人反对在台北家中举办了简单的婚礼。果不其然，这段不被看好的婚姻还是亮起了红灯。1962年蒋梦麟失足摔了腿，此时的徐贤乐非但没有在身边好好照顾他，还偷偷转移了财产。得知此事的蒋梦麟气急败坏，终于看透了徐贤乐的真正面目，开始不再相信她。他最后表示申诉离婚，并要求徐贤乐归还五十三万的存款。两人吵吵闹闹两年后，终于结束了夫妻关系，办了离婚。
不久，蒋梦麟就表示十分悔恨这段婚姻。虽然重新获得了自由，但是他经过这一场闹剧后，身体一天不如一天，也没有了往日的精神气，最终患癌去世，生病时留在他身边照顾的只有原配的女儿蒋燕华一人。
