11月29日，有媒體拍到曾志偉攜美女化妝師一起外出逛街的照片，引髮網絡熱議。
當天曾志偉穿着一件白色的T恤，而他身邊的化妝師打扮則非常地新潮時尚。兩人來到一個專櫃前仔細挑選物品，時不時地低頭私語，關係非常親密。
然而在當天曾志偉的太太並未與他們一同前行，在此之前，有媒體就曾拍到過曾志偉與這名化妝師一同外出遊玩的照片。
當天曾志偉和這名化妝師攜帶了整套的滑雪裝備，在遇到媒體拍攝時，這名化妝師還刻意躲避鏡頭。
這位引起網友關注的化妝師同時也是曾志偉的女助手，名叫阿雪。阿雪的丈夫曾是香港無線電視台的一名資深化妝師，與曾志偉的私下關係也非常親密。
但是在2014年，阿雪的丈夫因心臟病去世後，曾志偉就在事業上對阿雪照顧頗多，將她聘請為自己的專職化妝師，同時阿雪也成為了自己的女助理。
因此曾志偉在出席各大活動時，身邊也總能夠看到阿雪的身影。除此之外，曾志偉在私下也經常帶阿雪出去遊玩，兩人關係非同一般。
曾志偉結了兩次婚，第一任妻子王美華因為忍受不了曾志偉喜歡玩樂的性格，於是在結婚三年後便早早地結束了這段婚姻。曾志偉的女兒曾寶儀就是與第一任妻子所生。
第二任妻子宋麗華為曾志偉生下了兩個兒子，分別是曾國祥與曾國猶。
目前曾國祥在影視圈內發展良好，曾拍攝過《七月與安生》、《少年的你》等票房和口碑都非常好的電影。
深知曾志偉心性的宋麗華早已經移居加拿大，目前與曾志偉是分居狀態，對於曾志偉的感情狀態也採取放任不管的態度。
此前曾志偉曾被圈內時尚教母指控迷暈7名模特，並且欲行不軌之事。但隨後曾志偉發表律師聲明稱此次事件系他人造謠。
