爾冬陞作為香港的著名演員和導演，想必很多人是不陌生的吧，1977年爾冬陞參演了個人的首部電影《阿Sir毒後老虎槍》正式進入演藝圈，同年又因主演武俠電影《三少爺的劍》而成名，之後他就以邵氏武俠電影為發展主線了，剛有了起色後，爾冬陞就轉型做了導演，相繼執導了《癲佬正傳》《人民英雄》《一代皇后大玉兒》《新不了情》《旺角黑夜》《我是路人甲》等等電影作品，其中電影《新不了情》成為了其導演生涯中的代表作品之一。
爾冬陞在事業上發展的如火如荼之時，他的感情生活也是非常豐富的，爾冬陞的第一任女友是邵氏的女星余安安，兩人在加入邵氏前就相識了。1973年，16歲的爾冬陞與只有14歲的余安安相戀，之後兩人合作過《三少爺的劍》《倚天屠龍記》等電影，戲裏戲外都是情侶，曾經還一度被圈內人認為是「金童玉女」
只是愛情有時候也是讓人比較摸不着頭腦的，本以為相戀八年很幸福的兩人，最終還是分手了。被爾冬陞辜負了以後，1983年余安安閃婚了周潤發，雖說與發哥的婚姻只維持了一年，但是曾經的余安安還是幸福過的。
而在余安安後，爾冬陞開始戀上了比她名氣還要大的女星，她就是張曼玉。
1987年爾冬陞與張曼玉相戀，兩人在一起後，誰都可以看出，在他們的這段感情裏面張曼玉是付出最多的那一方，張曼玉喜歡給他添置衣物，爾冬陞卻是很不領情，還會拿去換掉。
此外，她還把自己的全部身家交付給爾冬陞，在他面前一切財物都是透明的，但爾冬陞卻不是這樣做的，他表示不會跟伴侶透露自己的財產。
在外表方面，因為爾冬陞不滿意自己的樣貌，張曼玉還去拔掉了自己標誌性的兔牙，甚至兩人吵架了，首先認錯那一方一定是張曼玉。就這樣他們這段感情維持了三年，因為張曼玉無法忍受爾東升的大男子主義性格，因此二人最終於1990年分手了。
前兩段都是沒結婚的感情，而在與張曼玉分手後，1995年爾冬陞與台灣一位王姓女子結婚了，但半年不到又以離婚告終。
後來1999年他結識了一位圈外的幼稚園老師羅曉文，雖說羅曉文比他小13歲，但兩人經過9年的戀情後，終於還是在2008年註冊結婚了，都以為爾冬陞會就此收心了，但是一切都是大家一廂情願罷了。
爾冬陞在2015年時因拍攝《我是路人甲》戀上了內地女演員王婷，當時的他還沒離婚，就被傳出這樣的緋聞，另一方面羅曉文卻為爾冬陞辯解說兩人的夫妻感情很好，大家想想就知道了，這是名正言順的婚內出軌啊！
直到去年，爾冬陞終於對外公布了與羅曉文離婚的消息，可憐的羅曉文，年華老矣，與爾冬陞結婚多年的感情，卻還是比不上他對別人的一時興起，曾經那個說好會陪伴自己一生的男人，就這樣說跑就跑了。
