小室哲哉3岁到12岁学习小提琴，小学开始就会写古典乐曲，五年级的时候，妈妈买了电子琴，他花了10天就学会了，连教他的老师都吓了一跳，后来小室又和叔叔学吉他，精通的速度也让叔叔吓了一跳，为了不让大人一直吓一跳，小室哲哉开始自学钢琴，决定成为专业的键盘手，到高中的时候，小室哲哉没有经过家人的同意，就把家里的吉他，电子琴，小提琴统统卖掉，买了一个当时要价16万日元的合成器Roland SH-1000，父母非常生气，但小室哲哉觉得自己没有错，因为合成器可以听见更多的音乐可能性，而他的音乐基础也由此打下。
小室哲哉的命运一开始不是很顺，他将音乐注入自己早期的乐团TM NETWORK，可惜当时日本人听不懂他的音乐，唱片销量并不好，但小室哲哉不甘心，他想要将欧美的主流音乐带进日本，但大家都不买单！一首歌曲要畅销要靠运气，然而对于音乐的热气却是可以操之在己，小室哲哉心想，自己的歌不红没关系，我可以当制作人让别人红！
1986年1月，小室哲哉为女歌手渡边美里创作了《MY REVOLUTION》，这首歌红了，从此之后小室哲哉成为王牌制作人，更创造出当时雄霸日本音乐界的小室家族；1996年4月15日，日本某排行榜前五名，全部都是小室家族的人，在日本已经没有人可以跟小室哲哉斗了。
1987年他和偶像歌手大谷香奈子结婚，5年后离婚，之后因为制作专辑又和筱原凉子交往；有一次在摄影棚里，小室哲哉相中了当时还是跑龙套演员的华原朋美，他们交往分分合合4年后，小室单方面宣布分手：感情不可能永远顺利，希望她能看开，希望在音乐路上还能合作....
1997年小室家族合唱了《YOU ARE THE ONE 》，小室当时的女友以及他的第二任和第三任妻子都在里面；再往后，他和旗下艺人hitomi以及自己的乐团主唱KEIKO约会，接着在2001年5月1日，小室哲哉宣布和自己栽培的歌手吉田麻美结婚，结婚戒指的价格是6亿日元！但2人在十个月后闪电离婚，然后在2002年底，小室哲哉又和KEIKO闪电结婚，还好这一次，小室哲哉遇到了他的真爱；KEIKO的本名是山田桂子，她是GLOBE的主唱，一路上看着自己的制作人女友老婆一个换一个，KEIKO默默做好自己的本分专心唱歌。
坂本龙一说：小室哲哉教育了日本人的耳朵，高音，高速，高密度，征服了当时的日本流行音乐，当时的卡拉OK，人人都在飙高音，直到1998年宇多田光出道，让日本人听过新的旋律；2001年化学超男子正式宣告R&B世代的来临，现实的风向已经改变了；简单来说，小室哲哉已经过气了，KEIKO是在小室哲哉走下坡时和他结婚的，此时的小室哲哉已经没有像之前那么有钱，前妻吉田麻美的7亿赡养费还要用分期付款。
2006年8月6日，小室哲哉以10亿日币的代价，出售806首歌曲的版权，他和买方说：版权被前妻吉田麻美扣押，要先给我5亿才能解除扣押。但是到了2008年，小室还是没有解除扣押，为什么呢，因为版权其实一直都在前经纪公司的手上，后来买方决定提起诉讼求偿6亿，2008年11月4日，检方以诈欺嫌疑逮捕小室哲哉，在被逮捕之前，小室害怕连累KEIKO，不想让她背负债务，主动与她协议离婚，想要结束六年夫妻生活。
但在2008年11月5日晚上，KEIKO发表声明：我们前方的道路将是崎岖难行，但我已经有和他一起走到最后的觉悟；2008年11月21日，KEIKO和经纪公司筹了3000万日元，保释小室哲哉，2009年5月11日，小室哲哉因诈欺罪被判刑三年缓刑5年。
在小室最低潮的时候，KEIKO一路陪着他，尽管娘家一直接到讨债公司的电话，但夫妻还是同心一起克服苦难；2011年10月，KEIKO因为脑部出血送医，被诊断出是突发脑蜘蛛膜下腔出血，KEIKO从此丧失了生活能力，对于以前最爱的音乐也失去兴趣，小室弹琴给她听，她就像有多动症完全坐不住，KEIKO心智退化成小学四年级！
七年之后，小室劈腿了一位护士，2018年1月18日，日本的八卦杂志报道了小室的不伦事件，小室因为C型肝炎，睡眠问题以及耳朵不适依靠长期注射提供养分，因此认识了这位护士浦生史织，小室有时带浦生史织到旅馆，有时趁KEIKO回娘家时带到家中，这个报道震惊了全日本！
2018年1月19日，小室哲哉召开记者会，向全日本人们谢罪，并且宣布引退，同时坦诚这六年来自己以及丧失了作为普通男性的能力.....，部分民众体谅小室哲哉的处境，因为原本KEIKO心智以及退化成小学生，这已经变成的严肃的社会新闻而不再是八卦新闻，原本的家人或配偶因为失智症或其他疾病成为无法沟通的人，这种让人心力憔悴的家庭照护，已经成为全日本的社会问题，他们对这个杂志感到非常愤怒，觉得这个八卦周刊毁灭了音乐天才，而在小室哲哉的社交媒体，则有很多留言，鼓励他重新振作，早日复出。
小室哲哉的功与过，只能留给世人评论.....
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