尔冬升作为香港的著名演员和导演，想必很多人是不陌生的吧，1977年尔冬升参演了个人的首部电影《阿Sir毒后老虎枪》正式进入演艺圈，同年又因主演武侠电影《三少爷的剑》而成名，之后他就以邵氏武侠电影为发展主线了，刚有了起色后，尔冬升就转型做了导演，相继执导了《癫佬正传》《人民英雄》《一代皇后大玉儿》《新不了情》《旺角黑夜》《我是路人甲》等等电影作品，其中电影《新不了情》成为了其导演生涯中的代表作品之一。
尔冬升在事业上发展的如火如荼之时，他的感情生活也是非常丰富的，尔冬升的第一任女友是邵氏的女星余安安，两人在加入邵氏前就相识了。1973年，16岁的尔冬升与只有14岁的余安安相恋，之后两人合作过《三少爷的剑》《倚天屠龙记》等电影，戏里戏外都是情侣，曾经还一度被圈内人认为是“金童玉女”
只是爱情有时候也是让人比较摸不着头脑的，本以为相恋八年很幸福的两人，最终还是分手了。被尔冬升辜负了以后，1983年余安安闪婚了周润发，虽说与发哥的婚姻只维持了一年，但是曾经的余安安还是幸福过的。
而在余安安后，尔冬升开始恋上了比她名气还要大的女星，她就是张曼玉。
1987年尔冬升与张曼玉相恋，两人在一起后，谁都可以看出，在他们的这段感情里面张曼玉是付出最多的那一方，张曼玉喜欢给他添置衣物，尔冬升却是很不领情，还会拿去换掉。
此外，她还把自己的全部身家交付给尔冬升，在他面前一切财物都是透明的，但尔冬升却不是这样做的，他表示不会跟伴侣透露自己的财产。
在外表方面，因为尔冬升不满意自己的样貌，张曼玉还去拔掉了自己标志性的兔牙，甚至两人吵架了，首先认错那一方一定是张曼玉。就这样他们这段感情维持了三年，因为张曼玉无法忍受尔东升的大男子主义性格，因此二人最终于1990年分手了。
前两段都是没结婚的感情，而在与张曼玉分手后，1995年尔冬升与台湾一位王姓女子结婚了，但半年不到又以离婚告终。
后来1999年他结识了一位圈外的幼稚园老师罗晓文，虽说罗晓文比他小13岁，但两人经过9年的恋情后，终于还是在2008年注册结婚了，都以为尔冬升会就此收心了，但是一切都是大家一厢情愿罢了。
尔冬升在2015年时因拍摄《我是路人甲》恋上了内地女演员王婷，当时的他还没离婚，就被传出这样的绯闻，另一方面罗晓文却为尔冬升辩解说两人的夫妻感情很好，大家想想就知道了，这是名正言顺的婚内出轨啊！
直到去年，尔冬升终于对外公布了与罗晓文离婚的消息，可怜的罗晓文，年华老矣，与尔冬升结婚多年的感情，却还是比不上他对别人的一时兴起，曾经那个说好会陪伴自己一生的男人，就这样说跑就跑了。
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