北京大學已經有百年校史，曾經有多位著名人物擔任過校長，但是可能被大眾廣泛知曉的只有蔡元培一人。事實上，在民國初期，蔣夢麟先後主持北大校政十七年，是北京大學歷史上任職最久的校長，他對北大做出的貢獻僅次於蔡元培。
蔣夢麟是蔡元培的學生，也是蔡元培的接班人，他致力於「整飭紀律，發展群治，以補本校之不足」，將北大從一個學生運動頻繁的地方變成了學術中心。有人評價他「學問不如蔡元培，但辦事卻比蔡元培高明」。情商如此高的他，卻在感情生活方面一塌糊塗。
接受包辦婚姻
蔣夢麟的原配名叫孫玉書，他們兩個是父母包辦婚姻的。蔣夢麟在前往美國念書前，聽從了父母的建議，和孫玉書結婚了。孫玉書是一個沒什麼文化的女孩，但是長相清秀，當時也有許多男人對她窮追不捨，她生性善良，十分老實本分，和蔣夢麟還算合得來。在婚後，她為蔣夢麟生了四個孩子。
在婚後，孫玉書十分支持蔣夢麟的留學之路，她獨自一人留在了家中照顧公公婆婆。但是勤儉持家、善良本分的她並沒有完全打動蔣夢麟的心。蔣夢麟回國之後不久就成為了北京大學的教授，隨著蔣夢麟社會地位越來越高，他覺得和孫玉書的共同話題越來越少，再加之聚少離多，感情十分生疏。
另娶兄弟遺孀
1928年，蔣夢麟的莫逆之交高仁山由於政治嫌疑被殺，高仁山遇害後，他的妻子陶曾谷悲傷欲絕，整日以淚洗面。蔣夢麟見此於心不忍，十分同情陶曾谷，便對她在生活上大大小小的的事情格外照顧。不久，蔣夢麟擔任了國民政府教育部的部長，陶曾谷也成了他的秘書。兩人每天朝夕相處，逐漸也變得曖昧了起來。
拋棄髮妻
這是蔣夢麟的原配妻子孫玉書還在老家獨守空房，一個人含辛茹苦地照顧他們的四個孩子。1933年，墜入愛河的蔣夢麟毅然決然地要和孫玉書離婚。他打算給陶曾谷一個名分。孫玉書儘管萬般不願意，但面對丈夫的毅然決然的態度，她只好答應。
蔣夢麟把要娶陶曾谷為妻這件事告知了所有的親朋好友，當著胡適等一眾好友的面他說：我愛好友，所以更愛他老婆，他與陶曾谷結婚純屬是因為盡朋友的義務，照顧陶曾谷。雖然蔣夢麟的話遭到了一眾好友的反對，但是他還是義無反顧。
兩人婚後生活恩愛有加。但是陶曾谷卻特別愛管閑事，這也導致蔣夢麟身邊的一眾好友十分不喜歡她。雖然蔣夢麟在擔任校長期間一直努力做好校長的本分，做什麼事情都親力親為，但是在北大還是有一股反對他的勢力，他們認為蔣夢麟以行政院秘書長兼任北大校長與當時大學校長不得兼任政府官員的規定不符，後來蔣夢麟深陷「倒蔣迎胡「風波中。
1949年，蔣夢麟帶著他的妻子陶曾谷和孩子們來到台灣。也許是水土不服的緣故，陶曾谷身體一日不如一日，1958年，陶曾谷因病在台北去世。在去世之前，她交代自己的親人一定要為蔣夢麟在她去世後找到一位情投意合的妻子，之後她的這位親人為蔣夢麟一連找了好幾個，但是始終沒有如意的。
結識愛財之女
1959年，蔣夢麟在一個飯店裡遇到了一個名叫徐賢樂的女人。徐賢樂出生名門，其父親是一名學識淵博的機械專家，雖然她已經五十二歲了，但保養甚好，依舊光彩照人。在宴會結束的第二天，蔣夢麟就通知媒人，希望能夠幫忙和徐賢樂牽線搭橋，而此時蔣夢麟已經七十四歲了。
在追求徐賢樂的過程中，蔣夢麟可謂是使出了渾身解數，他曾經為徐賢樂寫過一份長達十頁的肉麻情書，在信中他表示：「在我見過的一些女士中，你是最使我心動的人。」隨著時間的推移，徐賢樂被蔣夢麟的才華和浪漫打動了，兩人關係升溫非常快，交往沒多久就開始討論談婚論嫁的事宜了。
1961年1月，蔣夢麟對外宣布打算和徐賢樂結婚，這一消息立刻再次引來了親朋好友的反對。因為徐賢樂在外名聲十分不好，是出了名的愛錢財。胡適作為蔣夢麟半個世紀的好友自然也是十分激動。他住院期間還為蔣夢麟寫了一封長長的信，希望他能三思而後行，但是蔣夢麟看都沒看就扔進了垃圾桶。後來這封信還是被蔣夢麟當時的秘書偷偷撿起來，信的內容才能被我們得知。
鬧劇收場 晚年凄慘
1961年，蔣夢麟不顧眾人反對在台北家中舉辦了簡單的婚禮。果不其然，這段不被看好的婚姻還是亮起了紅燈。1962年蔣夢麟失足摔了腿，此時的徐賢樂非但沒有在身邊好好照顧他，還偷偷轉移了財產。得知此事的蔣夢麟氣急敗壞，終於看透了徐賢樂的真正面目，開始不再相信她。他最後表示申訴離婚，並要求徐賢樂歸還五十三萬的存款。兩人吵吵鬧鬧兩年後，終於結束了夫妻關係，辦了離婚。
不久，蔣夢麟就表示十分悔恨這段婚姻。雖然重新獲得了自由，但是他經過這一場鬧劇後，身體一天不如一天，也沒有了往日的精神氣，最終患癌去世，生病時留在他身邊照顧的只有原配的女兒蔣燕華一人。
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